Jay Cutler เกิดเมื่อวันที่ 29 เมษายน 1983 และนานก่อนที่เขาจะขว้างปาดาว์นใน Nationwide Soccer League (NFL) เขาเติบโตขึ้นมาในเมืองเล็ก ๆ ของเมือง Indiana ที่มีชื่อที่น่ารักของ Santa Claus, Indiana ในฐานะที่เป็นนักเรียนมัธยมปลายที่เติบโตขึ้นในชนบทอินเดียน่าเจย์เล่นฟุตบอลที่ Heritage Hills Excessive Faculty ในเมืองลินคอล์นอินดีแอนา ทั้งเมืองลิงคอล์นและซานตาคลอสตั้งอยู่ทางตอนใต้ของมลรัฐอินเดียนา ลินคอล์นซิตีเป็นไดรฟ์ห้าไมล์ทางทิศตะวันออกของ Christmas Blvd เมื่อมาจากซานตาคลอสอินดีแอนาที่ซานตาคลอสต้องไปโรงเรียนมัธยมที่ใกล้ที่สุด
Jay Cutler แสดงให้เห็นถึงสัญญามากมาย การขว้างปาฟุตบอล ในฐานะที่เป็นวัยรุ่นที่เล่นให้กับ Heritage Hills Patriots ในเมือง Lincoln Metropolis รัฐอินเดียนา Jay ได้กองหลังทีมฟุตบอลระดับไฮสคูลของเขาให้เป็นแชมป์ฟุตบอล 15-Zero ที่สมบูรณ์แบบสำหรับชัยชนะของชาติในช่วงฤดูกาลที่ผ่านมา ในความเป็นจริงในช่วงสุดท้ายของฤดูกาลที่สองของฟุตบอลโรงเรียนมัธยมดาวเตรียมนำทีมของเขาไปสู่การบันทึกที่น่าประทับใจ 26-1 เป็นกองหลังเริ่มต้น
ในช่วงฤดูที่สมบูรณ์แบบที่กองหลังกองหลังเป็นอาวุโสในสถิติทีมงานของเขา วางที่ฉูดฉาดสมบูรณ์ ในขั้นตอนของการกลิ้งขึ้น 15 ชนะผู้รักชาติ outscored ฝ่ายตรงข้ามโดยเฉลี่ยมากกว่า 44 คะแนนต่อเกม ในช่วงฤดูทีมเจมีดเลอร์ได้รับคะแนน 746 คะแนนขณะที่ฝ่ายตรงข้ามทำคะแนนได้เพียง 85 คะแนนใน 15 เกมเท่านั้น ตัวเลขเหล่านี้เทียบเท่ากับทีมโรงเรียนมัธยม Heritage Hills ที่มีดเล่นให้คะแนนเกือบ 50 คะแนนต่อเกมขณะที่ฝ่ายตรงข้ามความผิดวางน้อยกว่า 6 จุดในการแข่งขัน ผู้ที่ได้รับอิทธิพลจากการชนะ 90-Zero หอกหีบห่อกลางจากใกล้ไพค์เคาน์ตี้อินเดียนาได้
ปัจจัยสำคัญในธรรมชาติของการแข่งขันนี้คือความจริงที่ว่าไม่เพียง แต่มรดกฮิลส์สูง ทีมโรงเรียนมีอนาคตเอ็นเอฟแอลโปรชามกองหลังใต้ศูนย์ แต่ยังระดับของการแข่งขันอยู่ไกลจากสิ่งที่มีดจะได้พบกับการแข่งขันในพื้นที่ที่มีประชากรหนาแน่นมากขึ้น เพื่อแสดงให้เห็นถึงจุดนี้ทีม Pike Central ที่ทีมที่นำโดย Cutler ได้รับความนิยมอย่างมากจากคะแนนสุดท้าย 90-Zero มีจำนวนนักเรียนทั้งหมด 672 คน
สำหรับความพยายามของเขาที่กองหลังเจมีดได้รับรางวัลอันทรงเกียรติจากการได้รับการตั้งชื่อเป็นอันดับแรก – รัฐเลือกระหว่างรัฐในช่วงปีสุดท้ายของโรงเรียนมัธยม นอกเหนือจากการเป็นกองหลังที่นำไปสู่การควบรวมกิจการทีมนักกีฬาทั้งสามคนยังได้รับเลือกเป็นทีมแรกในการแข่งขันบาสเก็ตบอลรวมทั้งได้รับการยกย่องว่าเป็นทั้งนักกีฬาทีมเบสบอลที่โรงเรียนของเขา